- Ascensiunea la tron a lui Stefan cel Mare a fost realizata cu ajutorul lui Vlad Tepes, domnul Tarii Romanesti; totusi, relatiile dintre cei doi nu s-au bazat pe o colaborare idealist-romantica, ci pe calcule de „Realpolitik“, exemplul cel mai bun fiind optiunea lui Stefan de a nu ajuta in 1462 Tara Romaneasca atacata de otomani, ci de a incerca sa ocupe Chilia in folos propriu.
- In general, relatiile dintre Moldova si Tara Romaneasca au fost antagonice de-a lungul celei mai mari parti a domniei lui Stefan; conflictele au fost cauzate nu numai de optiunile politice diferite in momente diferite in raport cu state precum Imperiul Otoman si Ungaria, ci si de dispute teritoriale „traditionale“ cu privire la Chilia si tinutul Putnei (actualmente parte din judetul Vrancea).
- Confruntarea militara dintre Moldova si Imperiul Otoman nu a fost decisa prin mari batalii in sens clasic; din acest punct de vedere, victoria lui Stefan la Vaslui si cea a lui Mehmed al II-lea la Valea Alba (Razboieni) nu au avut consecinte durabile; in schimb, cucerirea Chiliei si a Cetatii Albe de catre mai putin abilul comandant militar Bayezid al II-lea, desi realizata fara desfasurarea unei batalii in cimp deschis, s-a dovedit hotaritoare pentru soarta razboiului, care a fost finalmente cistigat de otomani si pierdut de Stefan cel Mare.
- Desi Stefan a pierdut confruntarea cu otomanii, el a iesit victorios din razboaiele cu Ungaria (1461-1468/1475) si cu Polonia (1490-1499), consolidind pozitia Moldovei in raport cu cele doua regate crestine vecine.
- Domnia lui Stefan cel Mare se remarca prin construirea de biserici si manastiri, ca si prin generozitatea fata de institutiile ecleziastice si prin cooperarea cu clericii in administrarea Moldovei; totodata, izvoarele pastrate ne ingaduie sa apreciem ca Stefan cel Mare era un credincios, intens practicant al ritualurilor crestine. Pe de alta parte, desi alaturi de cei opt copii legitimi din trei casatorii – Alexandru, Elena (Olena) si Petru din casatoria cu Evdochia de Kiev, Bogdan si Ilias din casatoria cu Maria de Mangop, Bogdan al III-lea, Vlad, Ana si Maria din casatoria cu Maria-Voichita – noi nu cunoastem ferm decit un singur fiu nelegitim, Petru Rares, totusi, istoricii sint in consens ca Stefan nu s-a evidentiat prin respectarea fidelitatii conjugale, iar unele traditii licentioase si greu de probat sustin ca a umplut Moldova cu copii din flori. In fine, Stefan nu era un om cu duhul blindetii. Caracterizarea lui Grigore Ureche („degraba varsatoriu de singe nevinovat“) poarta amprenta conceptiei politice a cronicarului, partizan al cooperarii domn-boieri si adversar al autoritarismului domnesc; cronicile contemporane voievodului ne arata insa si ele un Stefan dur, care nu a ezitat nici o clipa sa ordone executarea multor boieri si a prizonierilor de razboi, inclusiv a pircalabilor munteni care aparasera cu dirzenie cetatea Teleajen in 1474.

